Тема 4 · Органическая химия

Алканы: строение, реакции и задачи

Предельные углеводороды — фундамент всей органической химии. На странице собраны ключевые формулы, схемы превращений, задания с разборами и расчётные задачи формата ЕГЭ.

10
первых алканов в таблице
6
типов реакций для ЕГЭ
12
заданий с разбором
3
расчётных задачи формата ЕГЭ

Что такое алканы

Алканы — насыщенные ациклические углеводороды, в которых все связи одинарные (σ-связи), атомы углерода находятся в sp³-гибридизации, и каждый атом C связан с максимально возможным числом атомов H.

Определение

Предельные углеводороды

В молекуле только σ-связи, валентность углерода насыщена водородом до предела. Химически малоактивны, но вступают в реакции замещения, горения и крекинга.

Гибридизация — sp³ у каждого атома C
Геометрия — тетраэдр, валентный угол 109°28′
Связи — только σ, длина C–C ≈ 0,154 нм
Полярность — связи неполярны, молекулы неполярны
CnH2n+2
Общая формула гомологического ряда. n ≥ 1 — целое число атомов углерода. По этой формуле проверяют принадлежность вещества к алканам.
ГОМОЛОГИ

Гомологический ряд

Каждый следующий член отличается от предыдущего на группу –CH2–. Свойства меняются закономерно: t°кип растёт, агрегатное состояние переходит от газов к жидкостям и твёрдым веществам.

ИЗОМЕРЫ

Структурная изомерия

Начиная с C4H10 появляются изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением. Для C7H16 существует 9 изомеров.

CH3–CH2–CH2–CH3 и CH3–CH(CH3)–CH3
НАЗВАНИЯ

Номенклатура ИЮПАК

Суффикс –ан. Для разветвлённых — выбирают самую длинную цепь, нумеруют с конца, где ближе заместитель. Заместитель «алкил» — радикал без одного H.

мет-, эт-, проп-, бут-, пент-…

Шесть реакций для ЕГЭ

Все ключевые превращения алканов, которые встречаются в заданиях 13–14 и 33–34. Запомните условия — катализатор, температуру, свет — от них зависит тип реакции.

1

Галогенирование

замещение · радикальный механизм
hν (свет) CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Условие: облучение УФ или сильное нагревание. Реакция идёт ступенчато до полного замещения всех атомов H. С бромом — медленнее, с йодом не идёт.

2

Горение

полное окисление
CnH2n+2 + (3n+1)⁄2 O2 → n CO2 + (n+1) H2O

Условие: t° или источник воспламенения. Продукты — углекислый газ и вода. При недостатке кислорода образуется CO или сажа (неполное горение).

3

Дегидрирование

отщепление водорода
t°, кат. Cr2O3 / Al2O3 C2H6 → C2H4 + H2

Продукт: алкен. Этан → этен; пропан → пропен. Это промышленный способ получения непредельных углеводородов.

4

Крекинг

расщепление длинной цепи
t° > 500°C, кат. C10H22 → C5H12 + C5H10

Суть: высокомолекулярный алкан распадается на алкан + алкен с меньшим числом атомов C. Основа нефтепереработки.

5

Изомеризация

прямая цепь → разветвлённая
t°, кат. AlCl3 CH3–CH2–CH2–CH3 → CH3–CH(CH3)–CH3

Условие: катализатор AlCl3 при умеренном нагревании. n-Бутан превращается в изобутан — разветвление повышает октановое число бензина.

6

Пиролиз

глубокое разложение
t° > 700°C CH4 → C + 2 H2

Продукты: сажа + водород (из метана), или ацетилен + водород (при 1500 °C). Используется для получения технического углерода и синтез-газа.

Гомологический ряд

Первые десять алканов — именно их названия чаще всего встречаются в заданиях. Запомните корень числа и суффикс –ан. Алкильные радикалы получают суффикс –ил.

n
Название
Формула
Радикал
Агрегатное состояние
1
Метан
CH4
метил –CH3
газ
2
Этан
C2H6
этил –C2H5
газ
3
Пропан
C3H8
пропил –C3H7
газ
4
Бутан
C4H10
бутил –C4H9
газ
5
Пентан
C5H12
пентил –C5H11
жидкость
6
Гексан
C6H14
гексил –C6H13
жидкость
7
Гептан
C7H16
гептил –C7H15
жидкость
8
Октан
C8H18
октил –C8H17
жидкость
9
Нонан
C9H20
нонил –C9H19
жидкость
10
Декан
C10H22
децил –C10H21
жидкость

Задания с разбором

Каждое задание раскрывается по клику — внутри пошаговое решение, уравнения реакций и краткое объяснение логики. Решайте сами, потом проверяйте.

Задачи формата ЕГЭ

Три расчётных задачи, приближённые к заданию 33 ЕГЭ по химии. Показана классическая схема решения: уравнение реакции → количество вещества → масса или объём.

Задача 33 · 1 балл

Масса алкана по продуктам горения

При сгорании алкана массой 5,8 г выделилось 8,96 л (н.у.) CO2. Определите молекулярную формулу алкана и рассчитайте массу исходного вещества, если в задаче требовалось найти её (дана: m = 5,8 г).
1. По объёму CO2 найдём n(C):
n(CO2) = 8,96 / 22,4 = 0,4 моль → n(C) = 0,4 моль
2. Масса углерода: m(C) = 0,4 · 12 = 4,8 г.
3. Масса водорода: m(H) = 5,8 – 4,8 = 1,0 г → n(H) = 1,0 моль.
4. Соотношение n(C) : n(H) = 0,4 : 1,0 = 2 : 5.
Простейшая формула C2H5 не подходит под CnH2n+2, удваиваем:
формулаC4H10 — бутан
Задача 33 · расчёт по реагентам

Объём кислорода для горения смеси

Смесь метана и этана объёмом 11,2 л (н.у.) сожгли в кислороде. Объёмная доля метана — 50%. Рассчитайте объём кислорода, затраченного на горение.
1. V(CH4) = 5,6 л, V(C2H6) = 5,6 л.
2. Уравнения горения:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
C2H6 + 3,5 O2 → 2 CO2 + 3 H2O
3. V(O2) на метан: 5,6 · 2 = 11,2 л.
4. V(O2) на этан: 5,6 · 3,5 = 19,6 л.
5. Суммарно: 11,2 + 19,6 = 30,8 л.
объём кислорода30,8 л
Задача 33 · избыток-недостаток

Выход продукта хлорирования

Хлор объёмом 4,48 л (н.у.) пропустили через избыток метана при освещении. Рассчитайте массу образовавшегося хлорметана, если выход реакции составил 85%.
1. Уравнение реакции:
hνCH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
2. n(Cl2) = 4,48 / 22,4 = 0,2 моль.
3. По уравнению n(CH3Cl) = 0,2 моль.
4. mтеор(CH3Cl) = 0,2 · 50,5 = 10,1 г.
5. mпракт = 10,1 · 0,85 = 8,585 г.
масса CH3Cl8,585 г

Ошибки и подсказки

Шесть мест, где чаще всего теряют баллы на ЕГЭ. Запомните эти приёмы — они экономят время на экзамене.

ошибка №1

Путают гомолог с изомером

Гомологи отличаются по составу на группу CH2. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение. Проверка: разный ли количественный состав?

CH4 и C2H6 — гомологи · C4H10 и его разветвлённый аналог — изомеры
приём

Проверка формулы алкана

Получили формулу с дробными индексами? Удваивайте пока не получите целые. Проверьте условие 2n + 2 = число атомов H. Если равенство не сходится — это не алкан.

C2H5 → ×2 → C4H10 (4·2+2 = 10 ✓)
ошибка №2

Забывают коэффициенты

В уравнении горения метана часто пишут «CH4 + O2 →» без расстановки коэффициентов. У метана коэффициент перед O2 — 2, не забудьте его.

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
приём

Считайте через моли, не граммы

Главный инструмент расчётной задачи — количество вещества (моль). Сначала переведите всё в моли, составьте пропорцию по уравнению, потом переведите результат обратно в граммы или литры.

n = m / M · n = V / 22,4 · n = N / NA
ошибка №3

Крекинг ≠ дегидрирование

При крекинге расщепляется углеродная цепь (длинный алкан → короткий алкан + алкен). При дегидрировании отщепляется водород (алкан → алкен + H2). Не путайте — это разные процессы.

приём

Мнемоника для гомологов

Запомните начало каждого корня: Мет-, Эт-, Проп-, Бут-, Пент-, Гекс-, Гепт-, Окт-, Нон-, Дек-. В скобках подсказка: «Мама Ела Пуд Прямо, Пол Глотала Горько, От Нон-Дек». Придумайте свою.

Made on
Tilda