Циклоалканы. Применение.


Циклопропан, благодаря сильному обезболивающему действию и нетоксичности (при нормальной дозировке), находит применение в медицине для наркоза. Однако высокая огнеопасность циклопропана ограничивает его широкое использование в этих целях.
Структура циклопропана входит в состав природных инсектицидов пиретринов.
Пиретрины – природные инсектициды, содержащиеся в цветках некоторых сортов ромашки, в особенности ромашки далматской., являющихся производными хризантемовой кислоты. Эти средства борьбы с вредными насекомыми безопасны для человека и теплокровных животных. Синтезированы и широко используются более эффективные аналоги пиретринов – пиретроиды.
Пиретроиды — синтетические аналоги природных пиретринов. Для насекомых являются нейротоксическими ядами: нарушают процесс передачи нервного импульса, что приводит к параличу и смерти насекомого. (их доля на мировом рынке инсектицидов в настоящее время достигает 30%).

Циклопентан содержится в нефти некоторых месторождений. Кольцо циклопентана входит в структуру физиологически активных природных соединений (простагландинов).
Простагландины — группа липидных физиологически активных веществ, образующиxся в организме фермента-тивным путём из C20-полиненасыщенных жирных кислот. Содержатся практически во всех тканях млекопитающих, обнаружены также у многих позвоночных и беспозвоночных., стероидов.
Стероиды — вещества животного или, реже, растительного происхождения, обладающие высокой биологической активностью. Особенностью строения стероидов является наличие конденсированной тетрациклической системы (циклопентановое и три циклогексановых кольца)., терпенов, терпеноидов.
Терпены и их производные терпеноиды — продукты биосинтеза, распространенные в растительном мире. В больших количествах содержатся в хвойных растениях, во многих эфирных маслах.) и их синтетических аналогов, которые нашли применение в медицине.
Примеры производных циклопентана.
Терпен камфан и его производное камфора содержат два кольца циклопентана, имеющих 3 общих атома углерода.
Циклогексан — наиболее распространенный и широко используемый циклоалкан.
Служит сырьем в производстве: – адипиновой кислоты для получения синтетического волокна найлон
– капролактама для получения капрона
В процессе ароматизации нефтепродуктов циклогексан и его гомологи превращаются в бензол, толуол и другие ароматические углеводороды, которые используются в органическом синтезе красителей, медпрепаратов и т.п. Циклогексановые кольца входят в структуру многих природных соединений (моно- и бициклических терпенов, стероидов и др.). Некоторые их аналоги получают синтетическим путем для использования в медицинских целях. Например, фармацевтическая промышленность производит ментол (в природе обнаружен в эфирном масле перечной мяты), обладающий антисептическим и успокаивающим действием, входит в состав валидола.
Ментанол является производным циклоалкана ментан.
Адамантан – трициклический циклоалкан – служит основой для получения новых лекарственных препаратов, полимерных материалов, присадок к топливам и маслам, взрывчатых веществ, ракетных топлив и др. Производные адамантана используются как лекарственные средства, например, ремантадин и ряд других, которые применяют для эффективной профилактики вирусных инфекций.
Алкилпроизводные адамантана, такие как 1,3-диметиладамантан, используются как рабочие жидкости в гидравлических установках. Исследования в области химии высокомолекулярных соединений показали, что введение адамантильных групп в макромолекулы позволяет улучшить эксплуатационные характеристики полимерных материалов. Полимеры, содержащие в своем составе адамантильные фрагменты, термостойки и их температура размягчения довольно высока. Они достаточно устойчивы к гидролизу, окислению, фотолизу. По этим свойствам адамантансодержащие полимерные материалы превосходят многие известные промышленные полимеры и могут найти применение в различных областях техники в качестве конструкционных, электроизоляционных и иных материалов.
Гонан (стеран) – тетрациклический циклоалкан – основа природных стероидов и их синтетических аналогов, используемых в медицине.
Made on
Tilda