Алкены. Строение. Гомологический ряд. Номенклатура.
Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные, алифатические углеводороды,молекулы которых содержат одну двойную углерод-углеродную связь.
Этиленовыми углеводородами алкены называют по названию первого члена этого ряда соединений – "этилен".,Название «олефины» происходит от латинского "gaz olefiant" — маслородный газ. Это название было дано этилену в XVIII веке из-за его способности образовывать с хлором маслянистую жидкость — дихлорэтан C2H4Cl2.)
Алифатическими называют соединения с незамкнутой углеродной цепью.
В 1669 году И. Бехер провел эксперимент, в котором нагревал этиловый спирт C2H5OH с купоросным маслом (концентрированной серной кислотой) и получил неизвестный бесцветный газ. Этот газ долгое время имел название газ Бехера.
Исследование свойств этого газа привело к тому, что при взаимодействии с хлором он образует маслянистую жидкость. Поэтому его стали называть олефином, что означает «рождающий масло». Подобные вещества также начали называть олефинами — так образовался целый класс новых соединений.
На сегодняшний день уже известно, что газ Бехера — этилен С2Н4 — первый представитель класса алкенов.
Общая формула ряда алкенов CnH2n.
Строение алкенов:
Атомы углерода в молекулах алкенов, соединённые двойной связью, находятся в состоянии sp²‑гибридизации. В процессе sp²‑гибридизации происходит смешение одной s‑ и двух p‑орбиталей. В результате образуются три одинаковые гибридные орбитали, которые расположены относительно друг друга под углом 120°, лежат в одной плоскости и направлены к вершинам треугольника.
Этиленовыми углеводородами алкены называют по названию первого члена этого ряда соединений – "этилен".,Название «олефины» происходит от латинского "gaz olefiant" — маслородный газ. Это название было дано этилену в XVIII веке из-за его способности образовывать с хлором маслянистую жидкость — дихлорэтан C2H4Cl2.)
Алифатическими называют соединения с незамкнутой углеродной цепью.
В 1669 году И. Бехер провел эксперимент, в котором нагревал этиловый спирт C2H5OH с купоросным маслом (концентрированной серной кислотой) и получил неизвестный бесцветный газ. Этот газ долгое время имел название газ Бехера.
Исследование свойств этого газа привело к тому, что при взаимодействии с хлором он образует маслянистую жидкость. Поэтому его стали называть олефином, что означает «рождающий масло». Подобные вещества также начали называть олефинами — так образовался целый класс новых соединений.
На сегодняшний день уже известно, что газ Бехера — этилен С2Н4 — первый представитель класса алкенов.
Общая формула ряда алкенов CnH2n.
Строение алкенов:
Атомы углерода в молекулах алкенов, соединённые двойной связью, находятся в состоянии sp²‑гибридизации. В процессе sp²‑гибридизации происходит смешение одной s‑ и двух p‑орбиталей. В результате образуются три одинаковые гибридные орбитали, которые расположены относительно друг друга под углом 120°, лежат в одной плоскости и направлены к вершинам треугольника.
Атом углерода в состоянии sp²‑гибридизации образует три σ‑ и одну π‑связь, которая перпендикулярна плоскости σ‑связей; связь C = C представляет собой сочетание σ‑ и π‑связи; σ‑связь более прочная, чем π‑связь. Длина связи C = C в молекулах алкенов равна 0,134 нм. Простейший углеводород, содержащий двойную связь между атомами углерода, — этилен (этен) CH₂ = CH₂. На рисунке изображено пространственное строение молекулы этилена, в молекуле которого атомы углерода соединены двойной связью.
Длина С=С связи меньше одинарной из-за более сильного объединения электронных орбителей и составляет 0,134 нм. Такое уменьшение длины приводит к большей энергии связи, а значит к более энергозатратному ее полному разрыву.
Но за счет объемного строения двойной связи и ненасыщенности алкенов их химическая активность выше, чем у алканов. Электроны π-связи находятся сверху и снизу относительно плоскости молекулы, а значит для реагентов они более доступны, чем электроны σ-связей.
Гомологи этилена — алкены, их также называют этиленовыми углеводородами или олефинами.
Но за счет объемного строения двойной связи и ненасыщенности алкенов их химическая активность выше, чем у алканов. Электроны π-связи находятся сверху и снизу относительно плоскости молекулы, а значит для реагентов они более доступны, чем электроны σ-связей.
Гомологи этилена — алкены, их также называют этиленовыми углеводородами или олефинами.
Гомологический ряд алкенов.
По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса -ан на -ен.
Углеродная цепь, в составе которой есть двойная связь, считается главной.
Нумеруют атомы углерода так, чтобы атомы углерода, стоящие при двойной связи, получили наименьший номер. Двойная связь приоритетнее заместителя при выборе нумерации цепи.
Нумерацию следуют начать с более близкого к двойной связи конца цепи:
Углеродная цепь, в составе которой есть двойная связь, считается главной.
Нумеруют атомы углерода так, чтобы атомы углерода, стоящие при двойной связи, получили наименьший номер. Двойная связь приоритетнее заместителя при выборе нумерации цепи.
Нумерацию следуют начать с более близкого к двойной связи конца цепи:
Если у алкена есть углеводородные радикалы, перечисляем их перед названием родоначальной цепи, так, как это делалось и с алканами.
Участок с двойной связью должен оказаться внутри родоначальной цепи, независимо от его длины, например:
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:
−CH=CH₂ — винил
−CH₂−CH=CH₂ — аллил
Например:
винилхлорид CH₂=CH−Cl, дивинил CH₂=CH−CH=CH₂, винилацетат CH₂=CH−OCOCH₃,
аллиловый спирт CH₂=CH−CH₂−OH, аллилбромид CH₂=CH−CH₂−Br.
−CH=CH₂ — винил
−CH₂−CH=CH₂ — аллил
Например:
винилхлорид CH₂=CH−Cl, дивинил CH₂=CH−CH=CH₂, винилацетат CH₂=CH−OCOCH₃,
аллиловый спирт CH₂=CH−CH₂−OH, аллилбромид CH₂=CH−CH₂−Br.
